La cité de Monségur a été érigée en bastide en 1265 par Éléonore de Provence, l'épouse du roi Henri III Plantagenêt. Au centre de la cité une place est entourée de couverts soutenus par des piliers en pierre. La situation de la bastide en hauteur de la ville lui permit de préserver ses constructions. Pour accueillir les pèlerins, Monségur se dota d'un hospice en 1306. L'église Notre-Dame, en centre ville, a été bâtie en même temps que la bastide. Il n'y a guère que le portail sud qui a pu être préservé avec ses voussures et ses colonnettes du XIVe siècle. Le reste de l'édifice très remanié au XIXe siècle est d'un intérêt limité.

Le village de Saint-Hilaire-de-la-Noaille abritait au Moyen Âge un prieuré bénédictin qui dépendait de l'abbaye de La Réole, les moines accueillaient les pèlerins dans l'hôpital baptisé Saint Jacques. L'église de la cité était primitivement un édifice roman, il ne reste de cette époque que quelques chapiteaux historiés. Par la suite, l'église a subi les remaniements au XVIe puis au XVIIIe siècle. Non loin du village, le lieu-dit la Crouzille, c'est à dire la coquille, rappelle le passage des Jacquets.

L'histoire de La Réole s'écrit dès le début de l’ère chrétienne, puisque c'est sur le site d'une villa gallo-romaine qu'a été bâti, sous Charlemagne, le prieuré à l'origine de la ville.La Réole vient du latin "regula", la règle, en particulier la règle bénédictine. Le dynamisme de l'établissement religieux favorise le développement de la cité abbaye. Il reste le cloître et l'église Saint-Pierre, reconstruite plusieurs fois, au XIIIe siècle, puis après les guerres de Religion. Le logis des moines, dont les religieux furent chassés à la Révolution, abrite aujourd'hui l'administration municipale. Du château de Quat'sos, il ne subsiste qu'une des quatre tours sœurs (quat'sos); il ne se visite pas.