Les découvertes et curiosités du jour se concentreront, bien sûr, sur Issoudun qui fut, au Moyen Age,la deuxième ville du Berry. Convoitée à la fois par Philippe Auguste et Richard Coeur de Lion, la cité comptait une douzaine d'églises et d'abbayes et était une étape importante pour les pèlerins. Avant même Compostelle, dès le VIe siècle, les dévots venaient adorer les restes de saint Paterne.

L'église Saint Cyr, cette ancienne collégiale, est le seul édifice qui subsiste. Sa construction en style gothique du XVe siècle a remplacé le sanctuaire roman du XIIe siècle.

Le musée de l'hospice Saint Roch est installé dans l'ancien hôtel-Dieu qui fut fondé au XIIe siècle par le chapitre de Saint Cyr. Simple hospice destiné à l'origine à recevoir les pèlerins, l'ensemble fut très remanié au XVe siècle et devint un hôtel-Dieu. Il compte une chapelle qui héberge deux arbres de Jessé, œuvres médiévales monumentales, taillées dans une pierre tendre pour restituer en détailles scènes bibliques. Le musée apothicaire est hébergé dans les salles qu'occupaient les malades. Les pots et manuels de médecine exposés datent du XVIe siècle. En revanche, de nombreuses variétés de plantes médicinales cultivées dans le jardin étaient sans doute déjà utilisées au Moyen-Age. Le musée abrite aussi une tête de saint Jacques pèlerin qui proviendrait d'une ancienne confrérie de la ville. On peut aussi découvrir de nombreux bâtons de pèlerins.

Le quartier du château recèle les plus vieilles demeures de la ville, ainsi que le beffroi, une monumentale porte du XIIIe siècle qui donnait accès à la forteresse. Tournée vers le sud, une autre porte, appelée tour Saint Jacques, protégeait le passage de la rivière Théols.

La tour Blanche fut élevée dès 1195. Du haut de ses 29 m, la tour fortifiée permettait d'embrasser la plaine berrichonne et de voir venir de loin les éventuels assaillants. Aujourd'hui, par temps clair, on peut entrevoir les tours de la cathédrale de Bourges.